Historischer Überblick
1926 wurde gezeigt, dass Ratten, deren Ernährung an Vitamin B2 mangelte, Dermatitis entwickeln. Jedoch konnte Gyorgy 1936 einen wasserlöslichen Faktor vom Vitamin B2 trennen, dessen Mangel für die Dermatitis verantwortlich war. Gyorgy nannte ihn Vitamin B6. 1939 wurde die Struktur dieses Vitamins geklärt und festgestellt, dass mehrere strukturell ähnliche natürliche Verbindungen – Pyridoxin, Pyridoxal und Pyridoxamin – die gleichen biologischen Eigenschaften aufweisen. Daher müssen sie alle als Vitamin B6 bezeichnet werden. Dennoch wurde vom Rat für Pharmazie und Chemie die Bezeichnung Pyridoxin vergeben.
Struktur
Die Strukturformeln der drei Vitamin-B6-Formen (Pyridoxin, Pyridoxal und Pyridoxamin) unterscheiden sich in der Art des Substituenten am C-4-Atom des Pyridinrings. Pyridoxin ist ein primärer Alkohol, Pyridoxal ein entsprechendes Aldehyd und Pyridoxamin ein primäres Amin. Jede dieser Verbindungen wird in der Leber von Säugetieren schnell in die aktive Form, Pyridoxalphosphat, umgewandelt.
Pharmakologische Wirkungen
Pyridoxin hat eine niedrige Toxizität und ruft bei oraler oder intravenöser Gabe keine deutlichen Reaktionen hervor. Eine langfristige Einnahme von nur 200 mg/Tag kann jedoch manchmal zu neurologischen Störungen führen.
Physiologische Funktionen
Pyridoxalphosphat dient als Cofaktor an vielen Reaktionen des Aminosäurestoffwechsels, wie Decarboxylierung, Transaminierung und Racemisierung, sowie enzymatischen Umsetzungen schwefel- und hydroxylhaltiger Aminosäuren. Im Rahmen von Transaminierungsreaktionen wird die Aminogruppe zunächst vom Donor-Aminosäurester auf den enzymgebundenen Pyridoxalphosphat-Rest übertragen, um dann auf die Akzeptor-α-Ketosäure übertragen zu werden, während Pyridoxalphosphat selbst wieder regeneriert wird. Vitamin B6 ist auch am Tryptophanumsatz beteiligt, insbesondere an der Umwandlung von Tryptophan in Serotonin. Ein Vitamin-B6-Mangel geht mit erhöhter Ausscheidung verschiedener Tryptophanmetabolite einher. Vom Vitamin hängt auch die Umwandlung von Methionin in Cystein ab.
Mangelsymptome
Haut
Bei täglicher Einnahme von 4-Desoxypyridoxin in Kombination mit einer vitamin-B-armen Ernährung treten nach einigen Wochen hautveränderungen um die Augen, Nase und den Mund auf, die an Seborrhoea erinnern, sowie Glossitis und Stomatitis. Diese Veränderungen verschwinden nach Gabe von Pyridoxin, nicht jedoch nach Gabe anderer Vitamin-B-Präparate.
Nervensystem
Bei Fehlen von Pyridoxin in der Nahrung können epileptische Anfälle auftreten, die durch Vitamin B6 verhindert werden können. Dies ist wahrscheinlich eine Folge der verminderten GABA-Konzentration im ZNS, da der GABA-Syntheseenzym Glutamatdecarboxylase Pyridoxalphosphat als Cofaktor benötigt. Außerdem führt Pyridoxinmangel zu verringerten Konzentrationen der Neurotransmitter Noradrenalin und Serotonin.
Erythropoese
Gelegentlich kann Pyridoxinmangel in der Nahrung zu Anämie führen. Die pyridoxinabhängige Anämie steht jedoch nicht im Zusammenhang mit einem solchen Mangel, da sie auch bei normaler Pyridoxinaufnahme auftritt.
Bedarf
Der tägliche Pyridoxinbedarf steigt bei erhöhtem Proteinkonsum an. Ein Erwachsener mit einem Proteinverzehr von 100 g/Tag benötigt mindestens 1,6 mg/Tag Pyridoxin. Die empfohlene Tagesdosis beträgt 1,3 mg für junge Männer und Frauen und etwas mehr für Menschen über 50 Jahre.
Nahrungsquellen
Pyridoxin kommt in Fleisch, Leber, Vollkornbrot, Frühstücksflocken, Sojabohnen und Gemüse vor. Beim Garen gehen große Mengen des Vitamins verloren, außerdem ist es UV-Licht und Oxidation empfindlich.
Häufig gestellte Fragen
Was ist Vitamin B6?
Vitamin B6 ist eine Gruppe von drei strukturell verwandten Verbindungen – Pyridoxin, Pyridoxal und Pyridoxamin -, die die gleichen biologischen Eigenschaften aufweisen.
Welche Funktionen hat Vitamin B6?
Vitamin B6 dient als Cofaktor für viele Reaktionen des Aminosäurestoffwechsels, wie Decarboxylierung, Transaminierung und Racemisierung. Es ist auch am Tryptophan- und Methioninabbau beteiligt.
Welche Symptome können bei Vitamin-B6-Mangel auftreten?
Mangelsymptome umfassen Hautveränderungen, epileptische Anfälle aufgrund verminderter GABA-Konzentration im Gehirn sowie gelegentlich Anämie.
Wie hoch ist der Bedarf an Vitamin B6?
Der tägliche Bedarf an Pyridoxin beträgt 1,3 mg für junge Erwachsene und etwas mehr für Menschen über 50 Jahre. Der Bedarf steigt bei erhöhter Proteinzufuhr an.
In welchen Lebensmitteln kommt Vitamin B6 vor?
Vitamin B6 findet sich in Fleisch, Leber, Vollkornprodukten, Sojabohnen und Gemüse. Allerdings geht bei der Zubereitung viel Vitamin B6 verloren.